“AI가 대답하기 전에, 더 좋은 질문을 먼저 던지는 사람. 그것이 AI 시대의 리더다.”

 

생성형 AI가 기업 경영과 조직 운영의 중심으로 빠르게 자리 잡고 있다. 시장 분석, 보고서 작성, 전략 수립 등 과거 리더의 핵심 업무 상당 부분을 AI가 수행하는 시대가 열린 것이다. 이는 조직의 효율성을 높이는 동시에 리더들에게 새로운 질문을 던진다. 바로 ‘AI가 더 빠르고 정확한 답을 만드는 시대에 리더는 무엇으로 자신의 가치를 증명해야 하는가’라는 질문이다.

신간 《리더의 에스킹》은 바로 이러한 물음에서 출발한다. 이 책은 AI 시대에 리더십의 본질이 어떻게 변화하고 있는지를 탐구하며, 미래 조직에서 가장 중요한 역량은 ‘정답을 제시하는 능력’이 아니라 ‘올바른 질문을 설계하는 능력’이라고 말한다. AI가 답을 만드는 시대일수록 ‘리더는 방향을 정하고, 문제를 정의하며, 조직이 나아갈 길을 묻는 사람이 되어야 한다는 것’이 이 책의 핵심 메시지다.

필자들은 지난 10여 년간 수백 개 기업과 공공기관에서 리더십 교육과 조직 컨설팅을 진행하며 한 가지 공통된 현상을 발견했다. 바로 ‘AI 도입이 확대될수록 조직은 더 많은 데이터를 확보하고 더 빠르게 업무를 처리하게 되었지만, 반드시 더 좋은 성과를 내는 것은 아니라는 사실’이다. 예를 들어 AI 회의록 시스템을 전사적으로 도입해 회의 기록 업무를 획기적으로 줄인 조직에서는 오히려 회의 횟수가 증가했다. AI가 회의록 작성이라는 증상은 해결했지만, ‘우리는 왜 이 회의를 하는가?’라는 근본적인 질문은 누구도 던지지 않았기 때문이다.

또 다른 조직은 AI를 활용해 제안서 작성 속도를 크게 높였지만 수주율은 오히려 하락했다. 문서를 만드는 시간은 줄어들었지만 ‘고객이 진짜 원하는 것은 무엇인가?’라는 질문에 충분히 답하지 못했기 때문이다. 마케팅 조직에서도 비슷한 일이 벌어졌다. AI를 활용한 기획안들이 경쟁사와 놀라울 정도로 비슷해지기 시작했다. 같은 데이터를 기반으로 같은 방식의 질문을 던지다 보니 결과 역시 비슷해질 수밖에 없었다.

필자들은 이러한 현상을 통해 중요한 사실을 발견한다. 바로 AI 시대 조직의 경쟁력은 더 많은 답을 생산하는 데 있지 않고, 진정한 차이는 ‘어떤 질문을 던지는가에서 시작된다’는 점이다.

AI는 주어진 질문에 대해 놀라울 정도로 훌륭한 답을 제공할 수 있지만, 스스로 질문의 방향을 설정하지는 못한다. 지금 해결해야 할 문제가 무엇인지, 어떤 가치가 우선되어야 하는지, 조직이 어디를 향해 가야 하는지는 여전히 인간 리더가 결정해야 한다.《리더의 에스킹》은 이러한 문제의식을 바탕으로 ‘질문하는 리더십’을 체계적으로 제시한다.


책은 총 6개의 파트로 구성되어 있으며, AI 시대 리더가 반드시 고민해야 할 질문의 구조와 사고방식을 단계적으로 탐구한다.

파트1에서는 왜 현대 조직이 질문보다 답을 선호하게 되었는지를 살펴본다. 산업화 시대의 교육과 조직 문화는 빠른 답을 내는 사람을 유능하다고 평가해 왔다. 그러나 AI의 등장으로 이러한 기준은 흔들리고 있으며, 이제는 답보다 질문을 잘하는 사람이 경쟁력을 갖는 시대가 열리고 있음을 보여준다.

파트2에서는 리더의 사고방식을 전환시키는 질문들을 다룬다. 지금 풀고 있는 문제가 진짜 문제인지, 당연하게 여겨온 전제는 무엇인지를 점검하며 리더의 판단력과 시야를 넓혀준다.

파트3에서는 조직 현장에서 질문이 만들어내는 변화를 살펴본다. 회의, 면담, 성과관리 등 일상의 다양한 장면에서 질문 하나가 팀의 분위기와 성과를 어떻게 바꾸는지 실제 사례를 통해 설명한다.

파트4에서는 AI와 협업하는 시대의 리더십을 다룬다. 무엇을 AI에 맡기고 무엇을 인간이 책임져야 하는지, 기술보다 중요한 것은 기준과 관점을 설계하는 일임을 강조한다.

파트5에서는 질문하는 리더로 살아간다는 것의 의미를 탐구한다. 불편한 질문을 마주하는 용기가 조직의 성장과 문화 변화를 이끄는 출발점이 될 수 있음을 이야기한다.

파트6에서는 AI 시대의 새로운 리더십 패러다임을 제시한다. ‘정렬(Alignment)’과 ‘연결(Interconnection)’을 중심으로 조직과 사람, 기술을 하나의 방향으로 연결하는 미래 리더의 역할을 전망한다. 또한, 각 장 말미에 수록된 ‘ASKING with AI’ 코너는 이 책만의 차별화된 특징이다. 독자들은 AI를 단순한 답변 생성 도구가 아니라 사고를 확장하는 질문 파트너로 활용하는 방법을 배울 수 있다. AI 시대에 AI를 가장 잘 활용하는 방법 역시 결국 더 좋은 질문을 던지는 데 있다는 사실을 실천적으로 보여준다.

《리더의 에스킹》은 단순히 리더십 이론을 설명하는 데 그치지 않는다. AI로 인해 급격하게 변화하는 시대 속에서 리더가 어떤 관점과 태도를 가져야 하는지, 그리고 어떻게 조직의 방향을 설계해야 하는지를 탐구하는 책이다. 특히 팀장과 임원, 조직의 변화와 혁신을 고민하는 관리자, AI 시대 자신의 역할을 재정의 하고자 하는 모든 리더들에게 새로운 통찰을 제공할 것이다.

[목 차]

프롤로그 리더가 유능할수록 더 불안해지는 이유

 

PART 1 AI 시대, 리더의 질문이 중요해진 이유

우리는 왜 이렇게 빨리 답부터 찾게 되었을까

AI는 생각하지 않는다, 질문을 확장할 뿐이다

리더의 역할은 판단자가 아니라 질문 설계자다

성과가 안 나는 조직의 공통점은 질문이 없다

ASKING with AI ①

AI 시대, 리더는 무엇을 질문해야 하는가

- 답을 묻지 않고 사고를 확장하는 질문들

 

PART 2 에스킹: 리더의 사고를 바꾸는 질문

지금 우리가 풀고 있는 문제는 정말 풀어야 할 문제인가

이 결정은 누구의 관점에서 내려졌는가

우리는 사람을 움직이려 하는가, 구조를 바꾸려 하는가

“왜 안 되지?”라는 질문이 조직을 멈추게 할 때

ASKING with AI ②

문제를 다시 정의하기 위한 질문-

관점을 바꾸고 판단을 넓히는 AI 대화

 

PART 3 에스킹: 조직을 움직이는 질문

회의가 길어지는 조직에는 항상 잘못된 질문이 있다

소통이 안 되는 팀의 리더는 무엇을 묻고 있는가

질문 하나가 분위기와 성과를 바꾸는 순간

지시보다 질문이 더 빠르게 사람을 움직이는 이유

ASKING with AI ③

조직을 움직이는 질문은 어떻게 설계되는가\

-회의·소통·피드백에서의 질문 확장

 

PART 4 에스킹: AI와 함께 일하는 리더의 질문

AI에게 무엇을 시킬 것인가보다 더 중요한 질문

이 일은 사람이 해야 하는가, AI가 해야 하는가

AI를 도입했는데 왜 일은 더 복잡해졌는가

AI 시대의 리더십은 기술이 아니라 기준이다

ASKING with AI ④ AI를 비서이자 동반자로 사용하는 질문- 맡길 것과 지킬 것을 구분하는 기준

 

PART 5 질문하는 리더로 살아간다는 것

좋은 질문에는 항상 용기가 필요하다

리더의 질문은 휴머노이드 시대를 여는 열쇠다

답을 내려놓을 때 성과는 올라간다

오늘도 AI툴만 맹신하는 직원에게 어떤 질문을 던질 것 인가

ASKING with AI ⑤ 리더 개인을 위한 질문

- 혼자 결정해야 하는 순간, 스스로를 지키는 대화

 

PART 6 AI리더십 : 정렬과 연결로 조직을 설계하는 방법

AI리더십의 등장

리더십의 뉴패러디임 A십과 I십

AI십과 성과관리

AI십의 확장과 리더의 역할변화

ASKING with AI ⑥ AI 리더십을 설계하는 질문들

- 정렬과 연결, 그리고 성과를 만드는 AI 대화

 

INTERLUDE 에스킹이 끝나는 곳에서 애프터가 시작된다

 

에필로그 당신의 에스킹이 만들 애프터는 무엇인가

APPENDIX A. 나의 ASKING 유형으로 시작하는 질문들

APPENDIX B. 꺼내 쓰는 ASKING 상황별 질문 레퍼런스

부록 ASKING 진단지

[본 문]

빠른 답이 리더십이 아니다. 올바른 질문을 먼저 꺼내는 것이 리더십이다. 답부터 찾는 습관은 느린 세상에서 만들어졌다. AI 시대에는 그 대가가 다르다. ‘이게 진짜 문제인가’ ─ 이 한 문장이 6개월의 시행착오를 막는다. p. 23~25

 

AI가 잘하는 것과 못하는 것의 경계를 알면, 리더가 해야 하는 것이 선명해진다. AI는 데이터 분석, 패턴 인식, 반복 업무, 빠른 초안 생성, 선택지 나열을 잘한다. 그런데 ‘이 방향이 우리 조직에 맞는가’, ‘팀원들이 지금 어떤 상태인가’, ‘이 결정이 1년 후에도 옳을까’, ‘지금 말해지지 않고 있는 것이 무엇인가’ ─ 이 질문들은 AI가 설계하지 못한다. 바로 리더만이 던질 수 있는 질문이다. p.33

 

AI는 리더가 갖지 못한 관점을 빠르게 시뮬레이션할 수 있다. ‘이 결정을 팀원 입장에서 분석해줘’라고 하면 팀원이 가질 법한 우려와 기대를 나열하고, '이 전략을 경쟁사 관점에서 보면 어떤가'라고 하면 리더가 미처 보지 못한 빈틈이 드러난다. 단, 이 과정에서 리더가 해야 할 일이 있다. AI가 제시한 다양한 관점 중에서 ‘우리 조직에서 실제로 중요한 것’을 선별하는 판단. 그 판단은 여전히 사람의 몫이다. p.57~59

 

AI에게 물어보는 질문 예시

“우리 팀의 주요 업무 목록이야: [목록]. 각 업무를 ① 완전 자동화 가능, ② AI 보조+인간 판단, ③ 인간 전담으로 분류해줘. 분류 기준은 반복성, 데이터 의존도, 맥락 필요성, 책임 소재로 해줘.” “우리 팀이 고객에게 제공하는 핵심 가치를 설명할게: [가치] 이 가치를 지키기 위해 AI에게 절대 맡기면 안 되는 것이 무엇인지 분석해줘. 그 이유도 함께.” p.134

 

‘답을 내려놓는다’는 것은 무책임해지는 것이 아니다. 오히려 더 어렵고 용기 있는 리더십이다. 리더가 답 대신 질문을 건넬 때, 팀원은 비로소 스스로 생각하는 사람이 된다. 그리고 스스로 생각하는 팀원들이 모일 때, 조직의 집단 지성이 작동하기 시작한다. 팀원이 틀린 답을 낼 때 리더가 즉시 수정해주면, 팀원은 다음번에 더 조심스러워진다. 결국 아무 말도 하지 않게 된다. 반면 리더가 “그렇게 생각한 이유가 뭔가요?”라고 되물으면, 팀원은 자신의 사고 과정을 돌아보고 스스로 더 나은 답에 도달할 기회를 갖는다. p.163

 

반면 더 중요해지는 역할들이 있다. 방향을 설정하는 것, 가치를 판단하는 것, 사람들이 의미를 찾도록 이끄는 것, 불확실한 상황에서 용기 있게 결정하는 것. AI는 '어떻게'를 최적화하지만 '왜'와 '무엇을'은 여전히 리더의 영역이다. AI 시대의 리더는 AI를 관리하는 사람이 아니다. AI가 할 수 없는 질문을 던지고, AI가 제공하는 답 위에서 방향을 설계하는 사람이다. p.193

 

AI 리더십의 완성은 더 좋은 도구를 쓰는 것이 아니라, 더 좋은 질문을 던지는 것이다. 정렬하라Align -우리는 같은 방향으로 가고 있는가 연결하라Integrate- 우리는 함께 움직이고 있는가 질문하라Ask- 지금 이 순간 가장 중요한 질문은 무엇인가 AI가 데이터를 분석하고 패턴을 찾는 동안, 리더는 이 3가지 질문을 멈추지 않아야 한다. 그것이 AI가 할 수 없는, 리더만이 할 수 있는 일이다. p.198

 

AI 결과물 검토 - 받아쓰기 말고 읽어내기

핵심 질문

“이 분석에서 우리 조직에 실제로 해당하는 것은 무엇인가?”

“AI가 알지 못하는 우리만의 맥락이 빠진 부분은 어디인가?”

“경쟁사도 같은 결과를 받았다면 우리가 더해야 할 것은 무엇인가?”

“이 분석이 틀렸다고 가정한다면 어느 부분이 가장 의심스러운가 p. 241