1장 서론 1.1 유기 합성 연구 방법론 3 1.2 합성 방법론 개발 연구 4 1.3 전합성 연구 18 2장 결합 끊기와 역합성 2.1 역합성 24 2.2 역합성 분석에 이용하는 결합 끊기 26 2.3 합성 단위체와 합성 대등체의 도출 35 2.4 합성 단위체로부터 반응 생성물 작용기 수의 예측 37 2.5 결합 끊기의 실제 38 2.6 입체 선택적 합성을 위한 결합 끊기 45 2.7 위치 선택적 합성을 위한 결합 끊기 47 2.8 결합 끊기 방식의 선택 48 3장 분자 뼈대 구조 합성과 작용기 도입 3.1 뼈대 구조의 구축 50 3.2 작용기의 변환 60 3.3 작용기 보호 방법 69 3.4 합성 대등체를 이용한 작용기 도입 73 3.5 카이랄 중심의 절대 배열 결정 79 3.6 비대칭 합성 반응 경로 80 3.7 입체 화학 반응의 구분 82 4장 목표 분자의 합성 전략: 1부 4.1 유기 반응 합성 중간체 88 4.2 일반적인 합성 전략 94 4.3 화학 선택성에 유리한 합성 전략 96 4.4 알케인의 합성 전략 98 4.5 알켄의 합성 전략 100 4.6 알카인의 합성 및 합성적 이용 102 4.7 알코올의 합성 전략 103 4.8 할로젠 화합물의 합성 전략 104 4.9 에터/에폭사이드 및 싸이올/설파이드의 합성 전략 106 4.10 아민의 합성 전략 107 4.11 나이트로 화합물의 합성적 이용 109 5장 목표 분자의 합성 전략: 2부 5.1 카보닐 화합물의 축합 전략 112 5.2 알데하이드 및 케톤의 합성 전략 115 5.3 알돌 축합 반응의 합성적 이용 116 5.4 카복실산의 합성 전략 121 5.5 카복실산 유도체의 합성 전략 124 5.6 치환 benzene의 합성 전략 127 5.7 고리 화합물의 합성 전략 134 5.8 자리 옮김 반응의 합성적 이용 140 5.9 합성 대등체의 합성적 이용 145 5.10 방향족 헤테로 고리 유도체의 합성적 이용 148 6장 합성의 실제 6.1 α,β-Unsaturated carbonyl 및 β-hydroxycarbonyl 화합물의 합성 153 6.2 1,2-Dioxygenated 화합물의 합성 158 6.3 1,3-Dicarbonyl 화합물의 합성 161 6.4 1,4-Dioxygenated 및 1,4-dicarbonyl 화합물의 합성 163 6.5 1,5-Dicarbonyl 화합물의 합성 166 6.6 1,6-Dicarbonyl 화합물의 합성 169 6.7 치환 benzene의 합성 171 6.8 고리형 분자의 합성 177 6.9 방향족 헤테로 고리 유도체의 합성적 이용 184 6.10 입체 화학의 조절 192 7장 초분자 화학 7.1 착물의 결합 상수 202 7.2 초분자의 기능 203 7.3 초분자 화합물의 합성 방법 204 7.4 초분자 합성에 이용되는 리간드 208 7.5 초분자 집합체의 확인 방법 219 8장 유기 합성의 기초 기술 8.1 실험실 안전 226 8.2 화합물의 성질 및 반응 정보의 확보와 활용 228 8.3 반응의 규모, 용기 및 종류 229 8.4 반응 시약의 순도, 첨가 방법 및 기체의 포집 239 8.5 화합물의 건조 및 탈색 240 8.6 반응 용매 246 8.7 교반 252 8.8 반응 진행 확인법 253 8.9 분리 및 정제 기술 260 부록 부록 A 실험 노트 관리 방법 및 연구 개요 작성법 282 부록 B 유기 합성 용어 해설 286 부록 C 작용기 변환과 관련된 이름 반응 297 찾아보기 339