엄청난 시청률을 올렸던 리얼리티 쇼 프로그램 어프렌티스에서 도널드 트럼프는 참가자들에게 최적의 입지 조건과 가격 정책이 가장 중요하다고 말한다. 하지만 그의 인생에는 더 중요한 성공의 5계명이 있었다. "무슨 일이든 승자가 되라" "뻔뻔함에 인색해 하지 마라" "항상 과장법을 즐겨 사용해라" "모든 일을 자신의 홍보 수단으로 활용해라" "결과에 상관없이 이겼다고 외쳐라" 이런 성공의 5계명은 도널드 트럼프를 세계적으로 유명한 사람으로 만드는데 크게 일조했다. 이 책에서 저자는 TV 프로그램이 연출했던 도널드 트럼프의 허상이 아닌 굴곡지게 살아왔던 그의 실제 인생을 되짚어보고 있다. 고층 빌딩들과 번쩍거리는 카지노들, 호화로운 개인 전용기, 축구장만한 요트, 끊이지 않는 여자 문제와 법정 소송 그리고 파산 위기와 이혼싸움 등 도널드 트럼프의 인생을 자세히 다루고 있다. 또 파산 위기를 어떻게 극복할 수 있었는지, 초대형 공사 프로젝트는 어떻게 진행할 수 있었는지 마지막으로 미국의 소시민들에게 어떻게 영향력을 발휘할 수 있게 되었는지 도널드 트럼프를 옆에서 가깝게 지켜봤던 사람들의 입을 통해 자세한 내막을 얘기하고 있다.