이 책은 두려움 속의 도전, 무모한 도전, 새로운 도전 등 총 세 파트의 도전 이야기로 구성되었다. 제1장 ‘두려움 속의 도전 - 드디어 휴직이다’에서 저자는 삶에 균열이 생기는 것을 감지하고 많은 고민과 갈등 끝에 더 이상 무기력하지 않게 살겠다고 다짐하면서 아내의 지지와 응원 속에 휴직계를 내던 상황을 담담히 풀어낸다. 이내 익숙한 것들과 결별하고 꾸준히 읽고 쓰고 배우며 자신만의 루틴을 만들어 나간 과정을 담아냄으로써 휴직을 고민하고 있거나 막 휴직원을 낸 독자들에게 시사점을 던져준다. 제2장 ‘무모한 도전 - 엄마 없이 아이 둘과 70일간 캐나다 여행’에서 저자는 떨림을 뒤로 하고 용기를 내 독점 육아 여행을 시작했으나, 큰 아이의 입원과 수술이라는 급작스런 위기를 맞은 과정과 극복해낸 경험을 풀어냈다. 특히 대자연과 조우한 감동의 순간들 속에서 마음 부자가 된 것을 고백하는가 하면, 3부자가 여행 근육을 키우며 더 단단해진 경험들을 그려내 마치 어른과 아이의 성장일기를 보는 듯한 감흥을 준다. 제3장 ‘새로운 도전 - 휴직의 끝은 퇴사가 아니다’에서 저자는 우물 안 개구리로 살았던 시간을 반성하며, 새로운 도전에 가슴이 두근거린다고 고백한다. “한 발짝 물러서니 내 잘못이 보였고, 회사를 바라보는 내 마음이 달라졌다”는 것이다. 그리고 작은 꿈이 생겼다고 한다. “어제의 나와 경쟁하며 더 매력적인 사람이, 나를 필요로 하는 사람에게 내가 가진 경험과 지식을 공유하는 사람이, 아내에게 인정받는 똘똘한 온달 남편이, 그리고 아이들이 닮고 싶어 하는 아빠가 되고 싶다”는 것이 그것. 이 책에는 이 밖에도 ‘휴직을 결정할 때 반드시 따져봐야 할 것들’, ‘휴직하자마자 첫 한 달 꼭 해 보면 좋을 것들’, ‘휴직기간 중 나의 루틴을 지켜 준 길잡이들’, ‘엄마 없이도 아이들과 즐겁게 여행하는 요령’, ‘아빠의 여행 필수품’, ‘여행 기억을 오래 남기기 위한 방법’, ‘아이들과 여행 스케줄 짤 때 주의할 점’, ‘여행자보험 들기 요령’ 등과 같은 저자가 경험한 귀한 팁들이 듬뿍 담겼다.